Блог

Органическая химия 1: изомерия и номенклатура
02.04.2021
02:35

Органическая химия 1: изомерия и номенклатура

Органическая химия — раздел, который вызывает больше всего вопросов. Сложность заключается в первую очередь в огромном количестве веществ: ученым известно более миллиона. Но не нужно пугаться. В органике соединения поделены на классы, свойства внутри которых очень похожи. Выучив общие реакции для каждой группы веществ, вы сможете с легкостью решать задания. Первая тема в рамках подготовки к ЕГЭ — изомерия и номенклатура органических соединений. В статье мы разберем основы этого раздела. Более подробно материал рассматривается на подготовительных курсах. Там изучаются все сложные вопросы органической химии, поэтому выпускники набирают высокие баллы на ЕГЭ.

Изомерия

Первый вопрос, который мы рассмотрим — изомерия органических соединений в химии. Под этим термином понимают явление существования веществ-изомеров. Изомеры — это соединения, имеющие изомерия органических соединений в химииодинаковый качественный и количественный состав (то есть молекулярную формулу), но разное строение и свойства (то есть структурную формулу). 

Для начала разберемся в формулах органических соединений. Молекулярная показывает только тип атомов и их количество. Например, C5H10OH. Структурная отражает взаимное расположение атомов в молекуле. Приведенная молекулярная формула может принадлежать сразу нескольким веществам, так как гидроксильная группа может располагаться у разных атомов. Под формулой может скрываться пентанол-1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH, пентанол-2 CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 или пентанол-3 CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3. Эти вещества, имеющие разное взаимное расположение атомов, и называются изомерами. 

Различают два вида изомерии — пространственную и структурную. Структурная изомерия подразумевает различный порядок расположения атомов в молекуле. Делится на несколько типов: 

  • углеродного скелета. Различное расположение радикалов в молекуле: СН3- СН2-СН2-СН2-CH3 (н-пентан) и СН3-СН2-СН(CH3)-CH3 (2-метилбутан);
  • положения кратной связи. Двойные и тройные связи могут располагаться у разных атомов. Изомерами являются бутен-1 СН2=СН-СН2-СН3 и бутен-2 СН3-СН=СН2-СН3;
  • положения функциональной группы. Пример — уже рассмотренный выше пентанол;
  • межклассовая. Иногда под одной формулой скрываются вещества разных классов. Такими изомерами являются алкины и алкадиены, алкены и циклоалканы, спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, сложные эфиры и карбоновые кислоты. Пример: метилацетат CH3-COO-CH3 и пропановая кислота CH3-CH2-COOH;
  • взаимного расположения заместителей. Характерна для циклических соединений (аренов, циклоалканов, циклов с кратными связями). Когда в кольцо вносится второй заместитель, он может располагаться в одном из трех положений: орто (у соседних атомов углерода), мета (через один атом) и пара (напротив друг друга). Это касается ароматических соединений. В циклоалканах заместители обозначают цифрами, например, 1,2-диметилциклобутан;
  • метамерия. Связана с разным положением гетероатома в молекуле. Гетероатом — это азот, сера, кислород. Такими изомерами могут быть амины, например, этиламин СН3–СН2–NH2 и диметиламин СН3–NH–СН3;
  • таутомерия. Это явление, при котором два изомера легко переходят друг в друга. В таком случае вещество состоит сразу из нескольких молекул, устанавливается равновесие, которое смещается под действием внешних факторов. Пример веществ — пропанон и пропенол-2.

Вторым типом изомерии в органике является пространственная. Она связана с различным взаимным расположением атомов в молекуле. При этом сама структура остается прежней. Оптическая изомерия возникает при вращении атомов вокруг кратной связи. Она характерна для алкенов и алкинов. Аналогичное явление обнаружено у циклов с несколькими заместителями. В цис-изомерах одинаковые группы атомов расположены по одну сторону кратной связи или цикла, в транс — по разные стороны. 

Оптическая изомерия характеризуется различным расположением молекул относительно одного атома. Это должен быть ассиметричный углерод — с четырьмя разными заместителями. Он называется хиральным центром. Изомеры являются зеркальным отражением друг друга, как правая и левая рука. Это дает им разные химические свойства. 

Номенклатура

классификации и номенклатуре органических соединений в химииПереходим к классификации и номенклатуре органических соединений в химии. В рамках этой темы нужно понимать, какие классы соединений существуют и как их называть. В органике используется систематическая номенклатура ИЮПАК. Основа названия — корень, обозначающий самую длинную углеродную цепь. Первые 10 веществ в гомологическом ряду: 

  1. С1 — мет-;

  2. С2 — эт-;

  3. С3 — проп-;

  4. С4 — бут-;

  5. С5 — пент-;

  6. С6 — гекс-;

  7. С7 — гепт-;

  8. С8 — окт-;

  9. С9 — нон-;

  10. С10 — дек-.

Далее идет суффикс. Самая простая номенклатура у углеводородов. Алканы имеют суффикс -ан (пропан), алкены — -ен (пропен), алкины — -ин (пропин). Если кратных связей 2 и больше, перед суффиксом добавляется соответствующая цифра — ди, три, тетра, пента и т.д. (бутадиен). У циклических соединений добавляется приставка цикло- (циклопропан). Суффиксами обозначают также наличие заместителей. Для этого используется -ил (этил). Расположение заместителя указывается цифрой, реже используются греческие буквы альфа, бета, гамма. Важный момент: за начало цепочки берется тот конец, у которого ближе кратная связь. Если ее нет, то учитывается близость заместителя. Названия аренов исходят от первого представителя — бензола. К нему добавляются соответствующие заместители, например, 1,2-диметилбензол. 

В номенклатуру органических соединений в химии входят и функциональные группы. При нумерации атомов за начало принимается тот конец, ближе к которому располагается группа. Самая старшая указывается в суффиксе, остальные в приставке. Обозначения групп в порядке старшинства: 

Класс

Формула

Название в приставке

Название в суффиксе

Пример

Карбоновые кислоты

-COOH

карбокси-

-овая кислота

CH3COOH

этановая кислота 

карбоксиэтан

Сульфокислоты

-SO3H

сульфо-

-сульфокислота

CH3-SO3H

Сульфометан

Метилсульфокислота

Нитрил

-CN

циано-

-нитрил

CH3-CN

цианометан

метилнитрил

Альдегиды

-CHO

оксо-

-аль

CH3-CHO

этаналь

1-оксоэтан

Кетоны

-CO

оксо-

-он

CH3-CO-CH3

пропанон

2-оксопропан

Спирты

-OH

гидрокси-

-ол

CH3OH

метанол

гидроксиметан

Амины

-NH2

амино-

-амин

CH3-CH2-NH2

этиламин

аминоэтан

Простые эфиры

-OR

алкокси-

— 

CH3-O-CH3

алкоксиэтан

Галогениды

-F, -Cl, -Br, -I

фтор-, хлор-, бром-, йод- 

-фторид, -хлорид, -бромид, -йодид

CH3-Cl

метилхлорид

хлорметан

Нитросоединения

-NO2

нитро-

— 

CH3-NO2

Нитрометан

Пример названия

Мы разобрали изомерию и номенклатуру. Попробуем назвать сложное органическое вещество. 

  1. Определяем главную цепь. В этом случае возьмем за основу бензольное кольцо. У него есть группа -OH, поэтому в названии можем использовать корень -фенол.

  2. Нумеруем атомы. Первым будет углерод с группой -OH, потому что мы взяли за основу фенол. Старшим заместителем является карбоксильная группа, но она находится напротив, то есть на равном расстоянии с обеих сторон. Следующий по старшинству заместитель — CH2Cl, он будет вторым. Далее идем по циклу.

  3. Называем все заместители. CH2Cl — хлорметил, CH2-CH2-COOH — карбоксипропил, NO2 — нитрогруппа. 

  4. Записываем название соединения. Все группы указываются в алфавитном порядке. Не забываем указывать, около какого атома они стоят: 4-карбоксипропил-5-нитро-2-хлорметилфенол.

Итак, мы разобрались в классификации, изомерии и номенклатуре органических соединений. Это основы химии, поэтому представленный материал нужно знать наизусть. Обязательно решайте типовые задания из ЕГЭ по химии и тренируйтесь называть сложные вещества. Тема показалась вам трудной? Запишитесь на подготовительные курсы. Там преподаватели ответят на вопросы и разберут все сложные моменты. Желаем вам успехов на итоговой аттестации!

Все мероприятия

22.12.2023
12:16
23 задание ЕГЭ по информатике
Основой алгебры логики (и 23 задания ЕГЭ) являются логические высказывания
Читать далее
09.08.2023
16:46
Неочевидные, но вероятные: ошибки, которые вы допускаете, еще не начав сдавать ЕГЭ
Читать далее
27.07.2023
13:27
Аргументы ЕГЭ по теме «отцы и дети»
Рассмотрим лучшие примеры из художественных произведений
Читать далее
23.08.2022
18:03
С каким набором предметов ЕГЭ проще всего поступить в вуз?
Расскажем о выборе предметов ЕГЭ
Читать далее
18.08.2022
15:40
Как подготовиться к ЕГЭ по русскому языку, чтобы сдать на 80+ баллов
Расскажем о самых эффективных способах подготовки
Читать далее
05.05.2022
18:35
На какие специальности можно поступить с ЕГЭ по английскому?
Изучаем направления, доступные для сдающих иностранный язык
Читать далее